LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA : Pengenalan Gugus Fungsi (Lanjutan)

         LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA           

PENGENALAN GUGUS FUNGSI (Lanjutan)

3 DESEMBER 2013

Disusun Oleh :

                                                Aprilisa Siwi Lestari   (2013340003)

                                                Kinanty Praha Saputri (2013340011)

                                                Lina Anisah                 (2013340005)

                                                Luneta Aurelia            (2013340014)

                                                M.Rofit Amrizal         (2013340096)

Jurusan Teknologi Pangan

Fakultas Teknologi Industri Pertanian

Universitas Sahid Jakarta

2013

PENGENALAN GUGUS FUNGSI (Lanjutan)

1.      Tanggal Praktikum: 3 Desember 2013

2.      Tujuan :

a.       Mengenal perbedaan golongan senyawa organik berdasarkan gugus fungsinya.

b.      Membandingkan sifat fisik dan kimia dari golongan senyawa organik yaitu fenol dan asam karboksilat.

c.       Menguji reaksi gugus fungsi.

3.      Teori singkat

Fenol

      Dipandang dari strukturnya, fenol mirip dengan alkohol. Namun sifatnyasangat berbeda. Contohnya, apakah fenol mengalami dehidrasi menjadi alkena atau menjalani oksidasi menjadi aldehid atau keton? Sebenarnya fenol adalah nama kelompok senyawa yang memiliki gugus –OH melekat langsung pada cincin aromatik, tetapi nama ini digunakan pula untuk anggotanya yang paling sederhana, C6H5OH. Kebanyakan feno berbau tajam dan apat anda asosiasikan dengan desinfektan. Fenol dalam larutan pekat sangat beracun bagi semua jenis sel. Senyawa ini dapat menimbulkan luka bakar.

      Fenol berlaku sebagai asam lemah (lebih lemah dari asam karboksilat), sehingga dengan basa menghasilkan garam yang disebut fenoksida.fenol dapat juga menghasilkan ester. Suatu sifat fenol yang khas ialah warna yang ditimbulkannya dengan FeCl3, tetapi warna itu berlainan untuk masing-masing jenis fenol. Atom H pada cincin fenol lebih mudah diganti dibanding pada benzena. Sebab itu fenol dengan air brom yang cukup segera membentuk endapan putih tribromofenol yang tidak larut air. Reaksi ini juga digunakan untuk menguji adanya fenol.

Asam Karboksilat

      Asam karboksilat adalah asam lemah, karena itu hanya sedikit mengurai dalam air memberikan H+ dan anion karboksilat.anda tentu telah mengenal salah satu anggota keluarga asam karboksilat, yaitu asam asetat. Asam asetat adalah cairan jernih berbau sangat asam dan umumnya digunakan sebagai larutan cuka makan. Asam asetat yang kadarnya 100% pada suhu 16.6^oC akan membeku menjadi kristal yang menyerupai es dalam keadaan ini disebut juga cuka es.

      Di alam dijumpai pula asam format atau asam semut, HCOOH. Asam format yang murni juga merupakan cairan yang tidak berwarna dan berbau sangat menyengat, serta terasa perih bila mengenai kulit. Senyawa ini larut dalam air, alkohol dan eter pada segala perbandingan. Dapat disintesis dengan mengoksidasi metanol atau dengan menghidrolisis kloroform dengan suatu hidroksida encer. Asam format mudah dioksidasi menjadi CO2 dan H2O dan mereduksi kalium permanganta. Apabila raksa (II) oksida dikocok dengan asam format, maka sebagian melarut sebagai raksa (II) format. Reaksi ini dapat digunakan sebagai uji kualitatif untuk asam format (Uji Serullas).

Uji Kelarutan

      Kelarutan senyawa organik dalam berbagai pereaksi merupakan siat yang penting. Senyawa polar larut dalam pelarit polar, tetapi tidak larut dalam senyawa nonpolar. Hal yang sebaliknya terjadi untuk senyawa nonpolar. Gugus fungsi polar akan mendominasi sifat kelarutan suatu molekul kecil, tetapi untuk molekul besar polaritas gugus fungsi menjadi tidak berarti dibandingkan bagian molekul lain yang nonpolar. Jadi etanol jauh lebih larut dibandingkan heksanol. Suatu senyawa yang bereaksi dengan pereaksi tertentu dapat berubah sifat kelarutannya. Misalnya alkilamina yang tidak larut dalam air akan bereaksi dengan larutan asam yang menghasilkan garam alkil ammonium yang larut air.

      Uji kelarutan merupakan uji yang mudah untuk menggolongkan senyawa organik. Penggolongan ini merupakan dasar bagi beberapa uji khas untuk mengidentifikasi gugus fungsi yang ada. Yang paling mudah ialah membagi dulu senyawa organik menjadi dua golongan menurut kelarutannya dalam air. Setiap golongan dibagi lebih lanjut berdasarkan kelarutannya dalam pelarut atau pereaki lain.

4.      Alat-alat :

·         Tabung reaksi

·         Erlenmayer

·         Pemanas air

·         Gelas piala

Bahan :

·         H2O

·         NaOH

·         NaHCO3

·         HCl

·         Sikloheksana

·         Toluene

·         KMnO4

·         HNO3 (pekat)

·         H2SO4 (pekat)

·         CH3COOH(Pekat)

5.      Percobaan

Fenol

1)      Catat bau khas dari zat ini

2)      Masukkan 2ml air dalam tabung reaksi, ditambahkan sedikit demi sedikit kristal fenol, pada setiap penambahan dikocok dan amati kelarutannya. Mula-mula fenol akan kelihata melarut, tapi bila air telah jenuh penambahan fenol selanjutnya akan memisah dan mengapung. Kemudian panaskan dan kocok. Campuran akan menjadi larutan yang sama (homogen). Karena pada suhu +/- 68^oC fenol dan air masing-masing dapat bercampur. Campuran ini kemudian dibagi dua.

3)      Kedalam sebagian larutan (2) tambahkan larutan NaOH tetes demi tetes. Lapisan fol lama lama akan menghilang karena terbentuk natrium fenolat (C6H5ONa). Fenol adalah asam lemah dan dapat membentuk garam dengan logam alkali.

4)      Sebagian lagi dari laruta (2) diencerkan sampai lapisan fenol melarut semua. Larutan ini kemudian dibagi dua, pada bagian yang satu, tambahkan larutan feriklorida (FeCl3), maka waran ungu akan terbentuk yang merupakan warna khas yang dihasilkan. Tambahkan HCl, perhatikan bahwa warna ung yang dihasilkan tadi akan menghilang. Kebanyakan dari persenyawaan fenol akan memberikan hasil berwarna dengan feriklorida.

5)      Kedalam bagian lain dari percobaan 4, ditambahkan air brom, endapan putih dari tribromofenol akan terbentuk. Tuliskan persamaan reaksinya!

Asam Karboksilat

a.      Asam Format HCOOH

1)      Gunakan beberapa tetes saja asam format, catat baunya dan uji kelarutannya dalam air

2)      Ke dalam beberapa ml larutan asam format ditambahkan secukupnya larutan NaOH, sehingga bila dikocok bau amoniak dapat dikenal.

3)      Didihkan larutan ini 2-3 menit sehingga kelebihan bau amoniak hilang, dinginkan, tambahkan AgNO3. Amati endapan putih dari perak format.

4)      Panaskan lagi dan amati bahwa perak format terurai dan warna hitam logam mengendap. Tulis persamaan reaksinya!

5)      Tambahkan beberapa tetes asam format pekat ke dalam beberapa ml larutan raksa (II) klorida, kemudian panaskan. Endapan putih raksa (II) klorida atau logam raksa yang berwarna abu-abu terbentuk. Tulis reaksi yang terjadi!

6)      Tambhakan beberapa tetes asam format pekat ke dalam beberapa ml larutan H2SO4 encer. Kemudian tambahkan secukupnya KMnO4 sehingga warna merah jambu terbentuk, lalu panaskan. Amati reduksi dari permanganat dan keluarnya CO2.

b.      Asam Asetat CH3COOH

1)      Tambahkan beberapa tetes asam asetat pekat ke dalam beberapa ml larutan H2SO4 encer.

2)      Tambahkan KMnO4 secukpnya sehingga warna merah jambu terbentuk dan panaskan.

3)      Catat bahwa asam asetat tidak mempunyai sifat mereduksi seperti asam format.

c.       Asam Benzoat C6H5COOH

1)     Tambahkan +/- 0.5 ml larutan FeCl3 ke dalam 1 ml larutan asam.

2)     Catat warna merah dari larutan.

3)     Panaskan dan catat endapan coklat yang terbentuk.

4)     Tulis reaksi yang terjadi!

Uji Kelarutan

1)      Masukkan 2 ml pereaksi (misalnya H20, dll) ke dalam tabung reaksi.

2)      Tambahkan 5 tetes senyawa yang kearutannya diuji.

3)      Aduklah dengan seksama. Hati-hati banyak senyawa yang bereaksi dengan H2SO4 pekat.

4)      Lakukan semua uji dengan H2SO4 pekat di dalam tabung reaksi.

5)      Amati kelarutan senyawa yang tercantum dalam tabel. Dalam tabel nyatakanlah apa senyawa larut, tidak larut atau sedikit larut dalam pereaksi yang diberikan.

6)      Tentukan golongan kelarutan untuk setiap senyawa.

Perhatikan untuk uji kelarutan

1.      Kebanyakan Senyawa organik bersifatkarena itu, tanganilah atsiri dan ada yang berbau tajam, karena itu tanganilah senyawa seperti itu sebanyak mungkin di dalam lemari asam. Senyawa yang larut air dapat dibuang di bak cuci. Contoh yang tidak larut air sebaiknya dibuang dalam wadah tertentu.

2.      Yang penting adalah menguji kelarutan dalam urutan yang benar (yaitu H₂O dulu dst) dan melakukan uji yang secukupnya untuk menentukan kelarutan.

3.      Jika suatu senyawa larut air, larutnya harus diperiksa dengan kertas lakmus untuk mengetahui sifat asam atau basa dari senyawa tersebut.

4.      Jika terbukti ada reaksi misalnya cairan yang membentuk endapan dengan HCl anggaplah cairan itu larut dalam pelarut. Bukti adanya reaksi dengan H₂SO₄ pekat seperti perubahan warna, hangus, perlu di catat

5.      Uji kelarutan tidak selalu meyakinkan.

6.      Hasil pengamatan

1.      Fenol

·         Bau khas yang dihasilkan  oleh  fenol seperti bau antiseptik. Saat 2 ml air dimasukkan dalam tabung reaksi dan ditambahkan sedikit demi sedikit Kristal fenol dan dikocok,  fenol terlihat larut dalam air. Tetapi saat penambahan fenol selanjutnya terlihat memisah dan mengapung atau tidak larut.. Lalu pada saat dipanaskan  dan dikocok, larutannya menjadi homogen.

·         Kemudian  saat sebagian campuran  fenol dan air ditambahkan larutan NaOH warnanya menjadi keruh namun setelah larutan jenuh dan ditambah NaOH lagi larutan menjadi bening dan terdapat  endapan Kristal garam.

·         Saat campuran fenol  diencerkan, dan sebagian  ditambahkan larutan feriklorida (FeCl3) larutan menjadi warna ungu  pekat. Dan setelah ditambahkan HCl, warna ungu pekat menghilang menjadi bening.

2.      Asam karboksilat

1.      Asam Format

Pada percobaan asam format larut dalam air, dan tidak menimbulkan bau. Setelah ditambahkan NaOH terdapat bau amoniak. Ketika di panaskan lalu didinginkkan dan di tambahkan AgNO3 terdapat endapan putih. Lalu saat beberapa tetes asam format diteteskan ke H2SO4 terjadi perubahan warna menjadi merah muda.

2.      Asam asetat

Pada saat larutan H₂SO₄ encer di tambahkan beberapa tetes asam asetat pekat kemudian di tambahkan KMnO₄  terjadi perubahan warna menjadi keunguan. Kemudian larutan tersebut di panaskan dan tidak terjadi perubahan warna tetapi warna ungunya menjadi lebih tua.

3.      Asam Benzoat

Pada saat larutan asam di tambahkan 0.5 ml larutan FeCl₃ terjadi perubahan pada larutan menjadi putih kecoklatan. Kemudian, larutan tersebut di panaskan dan terbentuk endapan coklat di dasar larutan.

Reaksi yang terjadi   C6H4 (CO)2O + H2O             ===>    C6H5COOH + CO2

3.      Uji Kelarutan

HASIL PENGAMATAN

Jenis senyawa	Senyawa	H2O	NaOH	NaHCO3Jenuh	HCl 1M	H2SO4Pekat	GolonganKelarutan
Alkana	Heksana	L	L	L	L	TL	Sebagian  larutan, larut dalam senyawa organik.
	Sikloheksana	L	L	L	TL	TL	Sebagian larutan larut dalam  senyawa organik.
Alkena	Toluena	TL	TL	TL	TL	TL	Semua larutan tidak larut dalam senyawa organik.
Alkohol	Etanol	L	L	L	L	L	Semua larutan larut dalam senyawa organik.
Keton	2-propanon (aseton)	L	L	L	L	L	Semua larutan larut dalam senyawa organik.

Cat: *L = Larut, *TL=TidakLarut

7.      Perhuitungan

-

8.      Pembahasan

Fenol

            Saat air dicampurkan dengan kristal fenol lama kelamaan akan menjadi tidak larut, karena air tersebut telah menjadi jenuh sehinga fenol akan memisahdan membentuk dua lapisan. Namun ketika dipanaskan larutan tersebut menjadi homogen atau sama.

            Saat larutan ditambahkan NaOH lama kelamaan  lapisan fenol akan menghilang  dan menimbulkan endapan kristal garam.Karena NaOH adalah basa dan sesuai dengan teori bahwa  fenol sebagai asam lemah  bila bereaksi dengan NaOH sebagai basa maka akan menghasilkan garam yang disebut fenoksida.

            Saat larutan fenol diencerkan  dan ditambahkan feriklorida (FeCl3) maka akan terbentuk warna ungu pekat dan ketika ditambahkan dengan HCl  warna ungu tersebut menjadi hilang dan menimbulkan warna bening. Jika dibandingkan dengan teori,warna  ungu yg dihasilkan oleh larutan fenol dengan feriklorida(FeCl3) akan mengasilkan ester. Ketika larutan tersebut ditambahkan oleh HCl warna ungu tersebut menjadi hilang dan berwarna bening, karena menurut teori warna fenol yang ditimbulkan berlainan dengan masing-masing jenis fenol.

Asam Karboksilat

Asam Format

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksilat, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antara reaksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat.

Sifat fisika: cairan, takberwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida

Asam format

Kalor

CH3COOH + KMnO4- CH2 + CO2 + H2O

Asam Asetat, CH3COOH

Ketika larutan asam asetat pekat di tambahkan ke dalam larutan H2SO4 maka larutan tersebut akan larut dan larutan berwarna bening. Pada saat larutan tersebut di tambahkan KMnO4, larutan berubah warna menjadi keunguan setelah dipanaskan warna tidak berubah tetapi warna ungunya menjadi lebih tua. Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format .Asam asetat adalah asam asetat cairan jenuh berbau sangat asam dan umumnya digunakan sebagai larutan cuka. Asam asetat yang yang kadarnya 100% pada suhu 16,6 O C akan membeku menjadi hablur yang menyerupai es dalam keadaan ini juga disebut cuka es. Dan H2SO4 yang bersifat pekat juga bisa. mempengaruhi perubahan pada percobaan tersebut.

Asam Benzoat, C6H5COOH

Ketika larutan asam di tambahkan ±0.5 ml larutan FeCl3 terjadi perubahan pada larutan menjadi putih kecoklatan. Saat larutan tersebut di panaskan dan terbentuk endapan coklat di dasar larutan. Endapan coklat membuktikan bahwa ada kandungan asam benzoat di dalam larutan tersebut. Asam benzoat,  C6H5COOH, adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana.

Uji Kelarutan

            Pada percobaan ini dilakukan uji kelarutan senyawa organik. Mula-mula dimasukkan 2 ml pereaksi ( H₂O, NaOH, NaHCO₃ jenuh, HCl, dan H₂SO₄ pekat) kedalam tabung reaksi. Kemudian tabung reaksi tersebut diteteskan 5 tetes senyawa yang kelarutannya akan diuji (seperti, heksana, sikloheksana, toluene, etanol, dan keton) lalu diaduk atau dikocok  dengan seksama untuk mengetahui larut, sedikit larut, dan tida larut) dan diamati apakah senyawa kelarutan yang akan diuji tersebut larut atau tidak di dalam pereaksi.

            Menurut hasil pengamatan, senyawa heksana tersebut larut dalam air. Seharusnya tidak larut karena Heksana termasuk senyawa non Polar dan air polar, maka seharusnya akan terbentuk dua frasa, bagian atas yaitu heksana dan bagian bawah yaitu H₂O. Ini terjadi mungkin karena berat jenis air lebih besar sedangkan heksana 5 tetes. Lalu senyawa heksana ditambahkan dengan NaOH larut. Seharusnya tidak larut karena NaOH termasuk senyawa polar  dan heksana non polar. Senyawa heksana ditambahkan dengan NaHCO₃ jenuh larut, Seharusnya tidak larut karena NaHCO3  termasuk senyawa polar  dan heksana non polar . Senyawa heksana dengan HCl larut, Seharusnya tidak larut karena HCL termasuk senyawa polar  dan heksana non polar. Sedangkan senyawa heksana ditambahkan dengan H2SO4 Pekat tidak larut, ini terjadikarena H₂O merupakansenyawa polar sedangkanheksanasenyawa non-polar.

            Percobaan selanjutnya yaitu menguji senyawa sikloheksana. Di dalam pencampuran senyawa sikloheksana dengan H₂O larut dalam air. Seharusnta tidak  larut karena senyawa sikloheksana merupakan non-polar dan H20 polar. Lalu sikloheksana dengan NaOH larut, seharusnya tidak larut karena NaOH senyawa polar sedangkan sikloheksana non polar. Senyawa sikloheksana dengan NaHCO₃ jenuh larut, seharusnya tidak larut karena sikloheksana termasuk senyawa non polar sedangkan NaHCO₃ senyawa polar. Lalu dengan HCl pekat tidak larut, karena HCl senyawa polar. Lalu dengan H₂SO_4, tidak larut karena senyawa polar.

            Percobaan dengan toluena, toluena dengan H2O, NaOH, HCl, NaHCO3,  larut seharusnya tidak ada yang larut, karena toluene merupakan senyawa organi yang sifatnya netral dengan BM rendah dan juga non-polar, sedangkan senyawa pereaksinya senyawa polar.

Pada percobaan dengan senyawa etanol dengan H₂O, NaOH, HCl, NaHCO3 dan H2SO4 larut, karena senyawa etanol merupakan senyawa polar dan pearutnya juga polar.

           

            Pada percobaan senyawa aseton merupakan senyawa polar. Jadi, Senyawa aseton dicampur dengan senyawa pereaksi, larut semua. Karena senyawa pereaksi merupakan senyawa polar

9.      Jawaban pertanyaan

A. Asam Karboksilat

1. Tuliskan persamaan reaksi antara FeCl3 dengan asam bennzoat

Jawab:

2. Bagaimana warna campuran senyawa terbentuk mula mula dan setelah di panaskan?

Jawab:

Asam Format

Terdapat warna hitam logam perak megendap. Kemudian berubah warna menjadi merah muda.

Asam asetat pekat + H2SO4 warna tetap bening ketika di tambahkan KMnO4 berubah keunguan

Asam benzoate ketita FeCl3 + larutan asam warna menjadi putih ketika di panaskan terdapat endapan cokelat

.

10.  Kesimpulan

·         Sifat fenol yang khas ialah warna yang ditimbulkannya dengan FeCl3, tetapi warna itu berlainan untuk masing-masing jenis fenol. Atom H pada cincin fenol lebih mudah diganti dibanding pada benzena. Sebab itu fenol dengan air brom yang cukup segera membentuk endapan putih tribromofenol yang tidak larut air.

·         Asam Format

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksilat

·         Asam asetat adalah asam asetat cairan jenuh berbau sangat asam dan umumnya digunakan sebagai larutan cuka.

·         Pada uji kelarutan dapat disimpulkan bahwa senyawa non polar tidak dapat larut dengan senyawa polar

11.  Daftar pustaka

Nurbayti, Siti, M.Si. 2006. PenuntunPraktikum KIMIA ORGANIK I. Jakarta: UIN SyarifHidayatullah

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_benzoat

http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/asam-karboksilat (7 Desember 2013).

http://kelkim82011a.blogspot.com (7 Desember 2013)